Il territorio brianzolo, con tutti i suoi dislivelli, ondulazioni e declivi di origine morenica, si formò con l'ultima glaciazione, detta Würm. L'insediamento dell'uomo in questo contesto avvenne sin dalla preistoria, ed in particolar modo circa 7000 anni fa, quando, discendendo dalle Alpi, che riservavano un clima particolarmente duro, egli trovò un ambiente confacente alle sue necessità che gli permise di dedicarsi alla caccia, all'agricoltura e alla pastorizia. Numerosi i reperti di pietre levigate e felci, usate come raschiatori, ritrovati nella zona.
Una delle prime vere popolazioni che si insediarono, furono i Liguri, provenienti dalle alpi marittime, tra il 3000 e il 1400 a.c.. Si susseguirono gli Insubri di origine Celtica e nel periodo tra il 600 e il 400 a.c. si affermò il popolo di civiltà Etrusca. Successivamente alla fondazione di Milano, la Brianza fu invasa dai Galli Celtici che, nel 225 a.C., furono sconfitti dall'espansione dell'Impero Romano. Nel 42 a.C. il territorio brianzolo divenne XI provincia italiana, definendo la fine delle barbarie e l'entrata a pieno titolo della Brianza nella storia.
Numerose le monete ritrovate, durante la costruzione della villa Paradiso, del distributore di carburante Sala e nel centro del paese di Montesiro, a testimonianza della presenza dei romani. Nel 1907, durante la costruzione della ferrovia al confine con Besana e cascina Odosa, venne ritrovata una tomba con un anfora romana. Infine nei pressi del torrente Pegorino, vicino a Brugora, dei ricercatori del museo di Biassono, hanno rinvenuto una gran quantità di frammenti ceramici, probabilmente residui di una fornace del II e III secolo d.C.. Nel V secolo d. C. i romani dovettero abbandonare il territorio della Brianza, infatti, con la caduta dell'Impero, le zone brianzole divennero territori di conquista. Nel 452, Attila portò desolazione e distruzione, precedendo i Goti di Uraia, che, saccheggiando, completarono la distruzione della zona e di Milano. A partire dal 600, le grandi famiglie milanesi, scoprirono la Brianza, terra di tranquillità, immersa in una campagna gentile e produttiva.
Fu così che, la nobile e potente famiglia "DeBesana", costruì il suo castello sul punto più alto di Besana. Il suo feudo comprendeva tutto il territorio della pieve di Agliate aldilà del fiume Lambro. L'importanza della famiglia "De Besana" aumentò nel 918, quando Gariberto De Besana, fu proclamato Arcivescovo di MIlano, fino all'anno 921. Nel 1100 la famiglia "De Besana" ritornò a Milano abbandonando il castello che, in breve, venne depredato dal popolo, il quale, per difendersi dai sopprusi dei nobili, edificò il fortino del Bettolino, e quello di via della Busa, attuale via G. Scola.
Le origini del nome di Montesiro si concretizzano in data 14 dicembre 1862 con il decreto di Vittorio Emanuele II, abbinando la parola "Monte", in latino ecclesiastico "Montis" nome originario della comunità posta su un piccolo promontorio, ad un’altezza intorno a 300 metri e la chiesa dedicata al Santo "Siro".
La tradizione riporta che per fermare la peste, San Siro che transitava in queste terre, mise una croce a un lato del sagrato riuscendo ad arrestare l'epidemia. Per trovare un indizio, sui primi insediamenti del paese di "Monte" bisogna percorrere un salto nel tempo di oltre mille anni, ove in un decreto datato 20 marzo 880 di Carlo il Grosso Re di Francia, figlio postumo di Lodovico il Balbo e nipote di Carlo il Calvo, concede la " Curtem de Montis" al monastero di Sant'Ambrogio di MIlano."cum Cappellis, et castellis ibidem constructis, cum servis e ancellis, et cum vineis, pratis, campis, silvis, aquis, acquarum decursibus, molendinis, piscationibus ripis paludibus, montibus, collibus, vallibus, planitiebus, omnibusque rebus ad praesatam curtem pertinentibus, cum decimis et primis, et intratura abbatis, omnia in integrum" In realtà non sappiamo con certezza se la "corte di Monte" data al monastero di Sant'Ambrogio sia veramente quella di Montesiro, ma il fatto che l'antica chiesa di Montesiro fosse dedicata al Santo, e dell'esistenza di un castello della nobile famiglia Casati potrebbe essere un indizio a favore.
Il castello era situato nel punto più alto del paese, sull'area dell'attuale villa Gherini, in maniera da dominare tutta la valle fino alla pianura confinante con Monza. Nel 1120 Eriberto Casati, sacerdote nella località di Brugora, fondò insieme con altri suoi familiari, un monastero benedettino femminile e una chiesa abbaziale, dedicata ai Santi apostoli Pietro e Paolo, in seguito sotto la tutela della Santa Sede, la famiglia Casati ebbe facoltà di nominare le proprie abbadesse. Eleggono nel 1102 la prima badessa, Nicodilla Casati.
La comunità di Monte si sviluppò nei pressi del castello dei Casati. Nel 1289 il paese possedeva due chiese una di San Ambrogio, con due altari dedicati a San Siro e San Michele e poco distante la chiesa di San Nazaro. Nel 1500, i possedimenti della nobile famiglia, avevano una discreta importanza, contando di almeno quattro monasteri e due castelli.
Da un censimento effettuato nel 1530, si potevano contare 36 nuclei famigliari dislocati nelle campagne, per un totale di 105 abitanti, tra uomini, donne, anziani e bambini, che allevavano, per il loro sostentamento, numerosi animali da cortile, in particolare bovini per la produzione del latte e carne, senza contare gli animali come muli, asini e buoi per i lavori agricoli.
Parallelamente all'agricoltura, si svilupparono molteplici attività artigianali, che da un secondo censimento effettuato nel 1537, si contavano: 8 braccianti, 6 massari, un calligrafo, un fabbro, un oste, un muratore, un prestinaio, un pollivendolo, tre tessitori, dando un volto diverso rispetto ad altre comunità sparse nella Brianza, dove l’attività artigianale non era particolarmente diffusa.
Secondo il catasto di Agliate del 1558, i principali proprietari di terreni a Monte sono: Ottaviano Cusano, Francesco da Casate, nobile don Bernardo Sarre della Baretta, madonna Giovanna consorte de Dionisio da Casate di Lazzaroni, madonna Lucrezia da Casate, don Prete Francesco da Casate, Giovanni Giacomo d'Abbia, don Cesate Carra, madonna Margarita da Carra. Nel 1576 la Brianza fu tra le prime terre ad essere infettata dalla peste, portata da un certo Moretto cardatore di lana, che dal sobborgo degli Ortolani di Milano la portò a Seregno sua patria, ove si estese alle terre vicine.
Solo nel 1577 l'infezione cominciò a diminuire, per cessare del tutto.
Con l’invasione spagnola alcune truppe di soldati il 23 gennaio 1627 s’insediarono a "Monte", concedendo il feudo all'ufficiale Gian Battista Pecchio, nominato conte dal Re Filippo IV, dimorarono nel castello dei Casati. L'istrumento di possesso fu ricevuto dal notaio camerale Giuseppe Grassi, il 7 giugno 1627. Gian Battista nominò a succedergli suo nipote Giovanni Ambrogio nella cui discendenza restarono il feudo e il titolo fino alla sua estinzione avvenuta nel 1782.
Il periodo che intercorre tra il 1628 e il 1631, fu uno dei più tristi della storia, tra le guerre e i tumulti sparsi per l’Italia, si riaffacciò lo spettro della peste, provocando la morte ad un quarto della popolazione, circa due morti per famiglia, tanto che si pensò come a Milano di sistemare le persone contagiate, in un piccolo lazzaretto, posto nella parte più alta del paese, dove ancor oggi esiste lo spalto e la corte, chiamata "curt del lazarett".
In un certificato della giunta censuaria del 4 febbraio 1757 n.9 si determina l'unione di Monte a Brugora con Casaglia. Il comune si chiamò Monte con Brugora.
Nel 1759 la popolazione di "Monte" sale a 831 abitanti, l’attività principale era basata sulla coltivazione dei gelsi e l’allevamento dei bachi da seta, una grande passione portata avanti fino alla prima metà del 900. Nel 1700 si fa strada una nobile famiglia milanese; la Crivelli - Mesmer, che costruisce una splendida villa, con un ampio parco in stile italiano.
Nel 1812 si unirono Monte con 581 abitanti, Tregasio con 346 abitanti e Correzzana con 182 abitanti. Nel 1820 la villa viene riadattata internamente a stile impero dal sig. Francesco besana. Il comune di Monte, come altri comune dell'epoca, non avendo sede propria, si riuniva in assemblea in una sala della villa "Prinetti fino al 1869, quando avvenne la fusione di Monte con Besana.
Il 23 giugno 1836 per la prima volta comparve in Brianza il colera, colpendo in particolar modo Valle, dove si ammalarono 24 persone e ne morirono 14, e Besana dove si ammalarono 32 e ne morirono 16. Il consiglio comunale 7 ottobre 1836, deliberò di applicare la sovrimposta di dieci centesimi per far fronte alle spese cagionate dal colera. Successivamente nel 1855 comparve nuovamente il colera, causando 7 morti a Besana e 4 a Calò. Nell'agosto del 1867, il colera fece la sua comparsa per la terza volta, e il comune affitto la cascina Colombirolo e l'adibì ad uso ospedale per i colerosi.. Nel 1911 fu presentato un esposto che chiedeva la divisione del comune in tre gruppi: 1) Besana, Montesiro, Cazzano; 2) Vergo, e Zocccorino; 3) Villa Raverio, Valle Guidino e Calò.
Nel 1914 fu costruito l'asilo infantile, con l'aiuto economico del prevosto Pietro Ponti, che morendo lasciò per l'asilo la somma di £. 20.000. Nella foto in alto a destra: la villa "De Marchi - Gherini" con l’imponente torre medioevale a testimonianza dell’'antico castello appartenuto alla famiglia dei Casati Nella foto sopra la villa "Prinetti" anni 50'